No dia 30 de Maio de 1384, o rei D. Juan I de Castela - que já controlava as principais praças-fortes da região em torno da capital - instala o seu poderoso exército junto do Mosteiro de Santos e distribui vários destacamentos por diversos pontos nevrálgicos em redor de Lisboa. Fechava-se, desta forma, o cerco iniciado semanas antes com a entrada no Tejo dos primeiros navios castelhanos.
Do outro lado da barricada, o Mestre de Avis, D. João, filho de D. Pedro I, organizava, como podia, a defesa de Lisboa: mobilizando combatentes, procurando apoios no estrangeiro e noutras cidades portuguesas, dotando as muralhas e torres da cidade de uma maior capacidade de defesa activa e fazendo recolher no interior da Cerca Fernandina os alimentos necessários para suportar um cerco que, tudo o indicava, se iria arrastar durante meses.
Ainda que marcado por alguma acções ofensivas lançadas, sobretudo pelas forças de D. Juan I, o cerco de 1384 foi, como muitos outros durante o período medieval, um "jogo de paciência". De um lado, os sitiados depositavam todas as suas esperanças na chegada de um exército de socorro, ao mesmo tempo que continuavam a acreditar que o adversário, fragilizado pelas doenças que geralmente assolavam arraiais, ou desfalcado pela partida de alguns contingentes que finalizavam o período de serviço militar a que estavam obrigados, seria forçado a levantar o cerco. Do outro, os sitiantes aguardavam que a desmoralização e, acima de tudo, a fome provocada pela escassez de géneros obrigassem a cidade a capitular. Desta forma, mais tarde ou mais cedo, um dos dois acabaria necessariamente por ceder. A questão estava em saber qual deles.