Dividimos as matérias que envolvem o desenho de retrato em três áreas de conhecimento. Na primeira incluímos a abordagem anatómica, os processos de medição e síntese geométrica da cabeça, as teorias que abrangem as proporções da cabeça e por fim a expressão do rosto. Numa segunda área encontramos os diversos estudos fisionómicos e fisiognomónicos, as teorias sobre a harmonia dos traços do rosto e os ideais de Beleza aplicados ao retrato não só como reflexo de teorias de arte não especificamente aplicáveis ao retrato, mas também como produto de um modo particular de registo gráfico. Por fim, e para estender o retrato além de um exercício de representação de modo a que se possa abarcar alguns dos seus sentidos mais gratificantes, falamos da natureza do olhar, da serenidade do retrato, da ética do desenhador enquanto retratista e da consciência que o retratar nos dá de nós, da nossa vida ou da nossa identidade. Estas matérias que destacamos estão expostas de um modo mais ou menos aprofundado e ao longo dos últimos cinco séculos na literatura artística. Todas elas encontram uma aplicação ao retrato, mesmo aquelas que não lhe são, à partida, directamente dirigidas ou relacionadas. Porém a maioria destas obras, à qual juntamos as de outras áreas como a fisiognomonia, independentemente da divulgação que tiveram no seu tempo são hoje espécimes raríssimos ou de difícil acesso.