Nasceu em Viena de Áustria em 1931.
Foi para os estados Unidos em 1939, como parte de um transporte de crianças.
Estudou nos Estados Unidos, em Oxford ( Reino Unido) e na Universidade de Tuebingen ( Alemanha ).
Entrou para o Exército dos Estados Unidos em 1950, como segundo tenente no Batalhão dos Rangers Aerotransportados.
Combateu na Coreia, foi ferido e feito prisioneiro pelos Chineses e passou onze meses como prisioneiro de guerra.
Viajou pela Ásia durante a licença por ferimentos em combate.
Em 1954 inscreveu-se no Serviço de Informações do Exército e juntou-se à equipa do General Ed Landsdale nas Filipinas e no Vietname até 1955.
Deixou o serviço activo, regressou à universidade e começou a leccionar em várias universidades.
Em 1964 publicou o ensaio académico "Shakespeare na Europa" e foi-lhe atribuído o American Philosophical Fellowship.
Viajou pela Europa de Leste fazendo investigação sobre Shakespeare.
Um artigo, "Shakespeare na Polónia", foi publicado na The Shakespeare Encyclopedia.
Em 1965 ingressou na Central Intelligence Agency e foi, em simultâneo, colocado na Lista de Reserva Activa do Exército.
Serviu no Exército e na CIA até 1985.
O último posto na CIA foi o de chefe de ITAC ( Intelligence Threat Analysis Center ) na NATO.
O posto que ocupava quando se reformou do exército era o de Major General, em 1983.
Poeta com obra publicada, galardoado com vários prémios onde se inclui o prestigiado Rilke Prize.
Em 1988 denunciou crimes da CIA.
Exerceu psicanálise na Alemanha de 1989 a 1994.
Em 1998, foi sentenciado a uma pena de 4 anos de prisão na Áustria por alegada fraude numa operação conjunta da CIA, FBI e MI-6.
Após a libertação em 2000, veio para Portugal e exilou-se em Lisboa.
Estes ensaios do Dr. Oswald Le Winter, tendo como ponto de partida os trágicos acontecimentos de 11 de Setembro de 2001, no World Trade Center e no Pentágono, traçam o retrato actual de uma América a ser desmantelada por dentro, através de um governo sombra e da manipulação interna e internacional da CIA.